
Dan "Lonely Boy" Humphrey est le fils du rockeur Rufus Humphrey et le grand frère de Jenny Humphrey. Il réside avec sa famille à Brooklyn. Il adore lire et plus généralement la littérature, il est solitaire et assez peu populaire. Serena Van Der Woodsen, est son premier amour, mais ils se sont séparés à cause de Jenny. Dan est en couple avec Blair, même si avant leur relation était plutôt froide.